ACID FOMIC

Đặc điểm

Axít fomic hòa tan trong nước và các chất dung môi hữu cơ khác và hòa tan một ít trong các hyđrôcacbon. Trong các hyđrocacbon và trong pha hơi, nó thực sự bao gồm các nhị trùng liên kết hiđrô hơn là các phân tử riêng rẽ. Trong pha khí, mối liên kết hyđrô này tạo ra một kết quả có độ lệch lớn so với định luật khí lý tưởng. Axít fomic lỏng và rắn gồm có một mạng liên kết hiđrô vô hạn của các phân tử axít fomic.

 

Tính chất hóa học

 

Tính axit: Axit formic là axit yếu.Tuy nhiên nó mạnh nhất trong dãy đồng đẳng của axit cacboxylic no đơn chức và mạnh hơn axit cacbonic ( H2CO3)

 

Dung dịch HCOOH làm quỳ tím chuyển màu đỏ nhạt.

Tác dụng với kim loại mạnh:

2Na + 2HCOOH --> 2HCOONa + H2

 

Tác dụng với oxit bazơ:

CuO + 2HCOOH --> (HCOO)2Cu + H2O

 

Tác dụng với muối của axit yếu hơn:

NaHCO3 + HCOOH --> HCOONa + CO2 + H2O

 

C6H5ONa + HCOOH --> HCOONa + C6H5OH.

 

Tính chất của nhóm -COOH: Do hiệu ứng dồn mật độ electrron trong nhóm -COOH nên nguyên tử H bị phân cực mạnh do đó tính axit của HCOOH mạnh hơn ancol và phenol.

 

Phản ứng este hóa:

HCOOH + CH3OH --> HCOOCH3 + H2O.

 

Phản ứng này là phản ứng thuận nghịch được xúc tác nhờ axit sunfuric đặc và nhiệt độ.

 

Tính chất đặc biệt của HCOOH: phản ứng tráng gương

HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH --> (NH4)2CO3 + 2Ag(kết tủa) + 2NH3(khí) + H2O

 

Sản xuất

 

Một số lượng đáng kể axít fomic được sản xuất như là một sản phẩm phụ của quá trình sản xuất các hóa chất khác, đặc biệt là axít axetic. Quá trình sản xuất này không đủ để đáp ứng yêu cầu hiện nay đối với axít fomic, và một số lượng axít này phải được sản xuất cho mục đích riêng.

 

Khi mêtanol và cacbon mônôxít được kết hợp với sự có mặt của một bazơ mạnh sẽ tạo ra metyl fomiat, một dẫn xuất của axít fomic, theophương trình hóa học

 

CH3OH + CO → HCOOCH3

Trong công nghiệp, phản ứng này được thực hiện trong pha lỏng với áp suất cao. Các điều kiện phản ứng điển hình là nhiệt độ 80 °C dưới áp suất 40 atm. Bazơ được dùng rộng rãi nhất là mêthôxít natri. Sự thủy phân của metyl formiat tạo ra axít fomic:

 

HCOOCH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

Để quá trình thủy phân trực tiếp metyl formiat đạt hiệu quả đòi hỏi một số lượng nước dư, do đó một vài nhà sản xuất thực hiện quá trình này bằng cách gián tiếp là cho metyl formiat phản ứng với amôniăc để tạo ra formamid, và sau đó thủy phân formamid bằng axít sulfuric để tạo ra axít formic:

 

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

HCONH2 + H2O + ½H2SO4 → HCOOH + ½(NH4)2SO4

Kỹ thuật này có vấn đề, đặc biệt là việc thải ra sản phẩm phụ amoni sulfat do đó một số nhà sản xuất gần đây đã phát triển các cách hiệu quả về năng lượng bằng cách tách axít formic khỏi lượng nước dư thừa lớn được sử dụng trong quá trình thủy phân trực tiếp. Một trong những công nghệ này (được BASF sử dụng) đó là axít formic được lấy ra khỏi nước thông qua việc chiết chất lỏng với một bazơ hữu cơ.

 

Trong phòng thí nghiệm, axít fomic có thể thu được bằng cách nung nóng axít oxalic trong glyxerol khan và chiết bằng cách chưng hơi. Một cách điều chế khác (phải được thực hiện dưới một mũ trùm khói) là thủy phân axít etyl isonitril sử dụng dung dịch HCl.[1]

 

C2H5NC + 2H2O → C2H5NH2 + HCOOH